成都有机在新型手性路易斯碱催化剂研发应用方面取得进展

中国科学院成都有机化学有限公司张晓梅/袁伟成研发团队长期致力于手性路易斯碱催化的碳氮双键的不对称氢化硅烷化反应的研究。最近，该研发团队设计合成了一类新型的手性路易斯碱催化剂1，这类催化剂是从廉价易得的氯霉素中间体出发，经过简单的两步反应合成得到的（见图1）。

这类催化剂在多种类型的碳氮双键的不对称氢化硅烷化反应中具有很好的催化活性和选择性，尤其是在α-乙酰氧基-β-烯胺酯的反应中表现突出。

张晓梅/袁伟成研发团队设计了一类结构新颖的α-乙酰氧基-β-烯胺酯底物2，并以新型路易斯碱催化剂1催化其不对称氢化硅烷化反应，以较高的对映选择性和非对映选择性得到相应的α-羟基-β-氨基酸衍生物3，并通过简单的衍生成功地得到了紫杉醇侧链（图2）。该催化反应体系设计新颖独特，反应条件温和，为光学活性α-羟基-β-氨基酸衍生物的合成提供了新方法。

该项目主要由博士研究生蒋燕完成，研究结果近期发表于《德国应用化学》（Angew. Chem., Int. Ed. 2011,50, 7304-7307），之后被Synform 杂志作为“Synstories”重点介绍 (Synform 2011, 11, A104)。