| 材料工程 |
2015-12-27 09:21 |
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中科院上海有机化学研究所俞飚课题组完成了对Linckoside A和B的全合成，这是世界上对多羟基海星皂甙的化学全合成的首次报道。研究成果近日发表于《美国化学会会志》。
在一些海洋无脊椎动物，特别是海星和海参中，存在大量的皂甙类化合物。这些次级代谢产物被认为是行动缓慢的海星和海参的防御性物质，用于抵抗被捕食、寄生和感染等。因此，科学家认为这类化合物具有诸如抗肿瘤和抗微生物等生理活性，有希望被发展成为治疗药物。然而，这些化合物结构复杂多样，难以分离获取，同时人工合成面临挑战。
俞飚课题组在经历大量尝试后，从工业可得的薯蓣皂甙元出发，实现了15,16-反式双羟基的构建，利用环氧水解和Mukaiyama水合反应分别构建了6-OH和8-OH。研究人员使用该课题组发展的一价金催化的糖苷化方法，高收率、高立体选择性地实现了C29-OH和C3-OH的糖片段连接，最终成功实现了对Linckoside A和B的全合成。
俞飚表示，通过人工合成来获取海星中结构复杂的皂苷分子已成为可能，这为深入研究这类海洋天然产物的生理活性开启了一扇大门。（来源：中国科学报 黄辛） |
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